De Biesterije ligt op de Rijsserberg, die net als de bekendere en grotere Holterberg is opgestuwd door de ijskap die Noord-Nederland in de laatste ijstijd bedekte.

Begin 19e eeuw groeide hier voornamelijk heide met jeneverbesstruiken op arme grond, als gevolg van eeuwenlange begrazing met schapen.  In de 19e en 2oe eeuw werd op het terrein leem gewonnen voor de twee baksteenfabrieken van Rijssen. Hieruit zijn de karakteristieke kuilen in het landschap ontstaan.

Het landgoed is in de jaren 1920 aangelegd door Jan-Harmen ter Horst, eigenaar en directeur van textielfabriek Ter Horst & Co te Rijssen. Het houten zomerhuisje dat hij zijn vrouw schonk voor hun 12½-jarig huwelijk is nog steeds in gebruik bij hun nazaten.

Op het landgoed is in 1920 de tweede poortenschietbaan van Nederland geopend. De Rijssensche Schietvereniging was destijds een club van de lokale elite, die hen moest helpen om oproer onder de arbeiders van de textiel- en steenfabrieken te onderdrukken.

In 1943 en 1944 lanceerden de Duitse bezetters vanuit dit bos V1-raketten richting Londen. De betonnen verankering voor de lanceerinstallatie is in de bodem achtergebleven en is in de jaren 1990 door een onbekende weer opengegraven.

Het landgoed werd aanvankelijk vooral beplant met dennen, bedoeld voor houtproductie. Sinds 1970 wordt door de jongere generaties natuurlijk bosbeheer toegepast: er wordt alleen nog selectief gekapt, er vindt natuurlijke verjonging plaats en dood hout wordt niet verwijderd.

Van het vroegere heidelandschap getuigen nog enkele jeneverbesstruiken (wakels) die onder de bomen zijn blijven doorgroeien. Daarnaast is een klein stuk heide met wakels bewaard gebleven. De familie trekt hier meerdere keren per jaar de jonge dennen en andere opslag uit om verbossing te voorkomen.